Calcisticamente la squadra del San Silvestro Amatori nasce nel settembre 1996, periodo in cui si iscrive per la prima volta alla stagione calcistica 1996/1997 della serie "B" del Campionato Amatoriale di calcio UISP.

Subito in quell'anno, oltre che vincere la classifica disciplina provinciale di serie "B", con un buon secondo posto in campionato la squadra viene promossa in serie "A", ed il nostro centravanti Stefano Agostini vince la classifica cannonieri della serie "B".

Nella stagione successiva 1997/1998 l'Amatori Calcio San Silvestro, appena approdata in serie "A", perde per appena un punto tale campionato, arriva terza in Coppa di Lega Provinciale e vince la classifica Disciplina serie "A".

L'anno dopo, nella stagione 1998/1999, alla squadra, essendo ormai cresciuta sul piano dell'esperienza e dell'organizzazione di gioco, non sfugge la vittoria finale del campionato provinciale serie "A" e si arriva secondi sia in Coppa di Lega Provinciale che in Coppa Disciplina Regionale.

La stagione 1999/2000 è certamente quella "clou", poiché la squadra, grazie alla vittoria nella stagione precedente del Campionato Provinciale ha potuto disputare il blasonato Campionato Regionale UISP e, in una finale trilling e molto tattica svoltasi nello stadio V. Ciccalè di Cascinare di Sant'Elpidio a Mare, il San Silvestro vincendo ai rigori si laurea Campione Regionale.

Altro successo importante in questa stagione è stata la vittoria della Coppa di Lega Provinciale raggiunta nello storico "Stadio del Montefeltro" di Urbino. Intanto in questa stagione il nostro centravanti Piergiovanni Ceccarini vince la classifica cannonieri del Campionato Provinciale serie "A".

Questa interminabile stagione sportiva finisce quando, grazie alla vittoria del Campionato Regionale si accede alle finali nazionali, disputate nelle Valli del Cimone, a quota 1500 metri, nei pressi dell'Abetone (appennino modenese) dal 21 al 25 giugno 2000.

Qui, al ritmo di una partita al giorno, il San Silvestro perde la prima partita contro la fortissima squadra Campione dell'Emilia Romagna (che schierava ben 5 ex giocatori professionisti di serie A, tra cui Salvatore Bagni) vincitrice alla fine del Campionato Nazionale.

Successivamente il San Silvestro vince per 2 a 1 contro i campioni di Sardegna ed addirittura per 3 a 1 con i blasonati campioni di Lombardia, aggiudicandosi il 5° posto (su 13 finaliste) nella manifestazione, che vuol dire essere quinti in tutta l'Italia calcistica amatoriale UISP.

Nell’ultima stagione (2000-2001) i ragazzi di mister Cancellieri hanno continuato con la solita voglia di fare risultato seppur centrando il bersaglio grosso una sola volta nella prestigiosa coppa Regionale il cui accesso era dovuto alla coppa di lega provinciale vinta nella stagione precedente. Oltre a questo successo dobbiamo elencare il terzo posto nel campionato provinciale lottato fino all’ultima giornata e vinto dalla T.S. Verniciatura che si è aggiudicata la partita spareggio contro la Baia 77. Nel campionato dobbiamo ricordare la conferma del titolo capocannoniere del bomber Ceccarini con ben 11 reti.

Inoltre, avendo vinto la coppa Provinciale, è stato possibile partecipare a campionati Nazionali. Il torneo si è svolto a Porto S.Giorgio dove la squadra incontra subito la detentrice del titolo e giunti ai rigori vince con un secco 3-0, vincendo poi contro le compagini Sarde ed Abruzzesi si giunge alla finalissima dove si ritrova la stessa squadra detentrice che questa volta ha la meglio sui ragazzi di Cancellieri orami esausti per le 4 partite svolte in 5 giorni. A tutto ciò si aggiunge la finale persa contro la T.S. Verniciatura nella coppa di Lega Provinciale per 3-0. Ed oggi rieccoci qui a riepilogare i vari traguardi raggiunti in quest’ultima stagione:

·         3° posto in Campionato a due punti dalla prima

·         2° posto nella classifica disciplina del Campionato

·         2° posto nella Coppa di Lega Provinciale

·         2° posto nella Coppa di Lega Nazionale

·         1° posto nella Coppa di Lega Regionale.